Tereny, na których dzisiaj znajduje się miasto Augustów, zamieszkiwane były niegdyś przez plemię Jaćwingów. Ponieważ mieli nieszczęście sąsiadować z silniejszymi plemionami od siebie, ich los szybko został przesądzony i pod koniec XIII wieku plemię to zostało ostatecznie pokonane przez Zakon Krzyżacki. Po podboju ziemie te wyludniły się i nie były zamieszkałe przez stałych mieszkańców, jednak wciąż stanowiły podstawy roszczeń między Litwinami a Zakonem.
Wszelkie kwestie podziału ziem zostały ustalone w 1422 roku na mocy pokoju melneńskiego, który wskazał przebieg granic. To pozwoliło na przeprowadzenie kolonizacji. W wyniku wcześniejszych działań wojennych, w 1392 roku doszczętnie zniszczono zamek krzyżacki Metenburg. Badacze i archeolodzy nie są jednak do końca zgodni co do tezy, że ów zamek stał w obrębie dzisiejszego miasta.
Miejska legenda Augustowa głosi, że miasto zawdzięcza swoje powstanie dzięki pierwszej schadzce Zygmunta Augusta i Barbary Radziwiłłówny. 
To ponoć dla upamiętnienia ukochanej kobiety król Zygmunt założył to miasto. Źródła historyczne po raz pierwszy wspominają w 1496 roku o osadzie na dzisiejszych terenach miasta. Miała tu istnieć komora pobierająca opłaty celne za przeprawy po rzece Netcie. Ponoć w 1526 roku powstała tu pierwsza karczma, w okół której w późniejszych latach zgromadziły się domy i inne budynki osadnicze. Karczma została ustawiona przez Jana Radziwiłła i stanęła na skrzyżowaniu szlaków handlowych z Prus na Litwę i Białoruś, Warszawę i Kraków.
Miasto wytyczone na północnym brzegu rzeki Netty zostało w 1550 roku przez starostę knyszyńskiego Piotra Chwalczewskiego i architekta Joba Preytfusa. Prawa miejskie magdeburskie Augustów otrzymał dopiero siedem lat później, 17 maja 1557 roku od króla Zygmunta Augusta. Ponieważ miasto szybko i prężnie zaczęło się rozwijać, nie ominęły go działania wojenne, które doprowadziły je do ruiny. Ucierpiało także przez potop szwedzki, kiedy to zostało spalone przez zbuntowanych Tatarów, którzy byli niezadowoleni z podziału łupów z bitwy pod Prostkami w 1656 roku. W latach 1700-1721 przez Augustów przetoczyła się fala działań wojennych wynikających z trzeciej wojny północnej. W mieście stacjonowały wówczas wojska polskie, szwedzkie, rosyjskie, saskie i 
brandenburskie. Zniszczenia wojenne jednak nie były tak straszne jak przyniesiona zaraza, która w 1710 roku zdziesiątkowała ludność miasta.
W 1795 roku miasto ponownie zajęły wojska, tym razem pruskie, by po kilku latach przejąć je przez wojska napoleońskie. W 1815 roku Augustów znalazł się w granicach Kongresowego Królestwa Polskiego. Rozwój miasta został zahamowany przez wybuch Powstania Listopadowego, a następnie Powstania Styczniowego.
Późniejsza historia miasta także skrywa wiele bólu jego mieszkańców oraz tragicznych działań wojennych i łapanek żołnierzy podziemia niepodległościowego. Jednak miasto to także znany i ceniony ośrodek wypoczynkowy o statusie uzdrowiska, który warto zobaczyć nie tylko ze względu na jego historię ale i piękne położenie.